亚砜结构式是:O||R-S-R。
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亚砜,是含亚硫酰基(>S=O)官能团的一类化合物,可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亚砜、二苯基亚砜等。
亚砜的通式为R-S=O-R',其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦(R3P=O)类似,由于电负性差异,S=O键中,硫显正价,氧显负价:
硫原子为四面体结构,有一对孤对电子,类似于sp3杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时,就会产生手性,比如甲基苯基亚砜。
有时构型转换所需的能量相当高,室温下的外消旋速率很慢,以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用,比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外,亚砜也被用作手性辅助剂。
亚砜中硫的氧化态处于硫醚和砜之间。因此氧化硫醚时,依次会得到亚砜、砜。例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亚砜和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料,在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成。
亚砜可由强碱如氢化钠去质子化,很多亚砜(如DMSO)都是很好的配体和烷化剂。
存放:储存于阴凉、通风的库房。库温不超过25℃,相对湿度不超过75%。保持容器密封,防止蒸气泄漏到工作场所空气中。应与碱类等分开存放,切忌混储。尤其要注意避免与水接触。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
小量泄漏处置:佩戴好空气呼吸器,用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
氯化亚砜的取用:氯化亚砜试剂瓶破碎,造成氯化亚砜泄漏氯化亚砜试剂瓶放在塑料桶(内部有填冲物)中移取。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
氯化亚砜的称量:氯化亚砜试剂溅落到天平或通风柜台面。天平或通风柜台面保持干燥,要注意避免与水接触。
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。