关于西方情人节的来历，有各种版本的浪漫传说，但都是后人编造出来的，只能当故事看看。

现实中，“圣瓦伦丁日”Saint Valentine's Day 与“爱情”产生关联，是个相对漫长的过程。

体现二者关联的文字记载，如今能追溯到最早最有影响力的是《百鸟争鸣》Parliament of Fowls，这是英国诗人杰弗里·乔叟（Geoffrey Chaucer）在1382年为纪念国王理查德二世（Richard II）与波希米亚的安妮（Anne of Bohemia）订婚一周年而创作的诗歌。

诗中写道：“因为这是在圣瓦伦丁日，所有鸟儿到那里选择配偶的日子”。大约在同个时期，还有另外多位作者在诗句里也提到了圣瓦伦丁日和鸟类交配的关联，包括英国诗人 John Gower、骑士 Otton de Grandson、瓦伦西亚骑士 Pardo 等。由于中世纪史料记载不确切，已无从考证到底谁的作品最先问世，其间是否有过相互借鉴和影响。但基本可以肯定的是，最迟从那时起，至少在欧洲某些地方上流文化阶层的认知中，圣瓦伦丁日已经不单是个带有宗教色彩的纪念日，而是蕴含了与爱恋、择偶相关的寓意。

至于这层寓意到底从何而来，就缺乏可靠的史料佐证了。当时在英国流传较广的《圣人传说》Legenda Sanctorum 英语译本 Golden Legend，以及记载本土风俗故事的《南英传奇》South English Legendaries，都没有与之相关的记载。有人认为，圣瓦伦丁日的爱情寓意可能来自法国某个同样以 Saint-Valentin 为主角名的中世纪浪漫故事；也有人认为，乔叟等人描述的鸟儿在圣瓦伦丁日群集求偶，可能是从热那亚的民俗传闻里道听途说而来。不过无论从法国还是从意大利的文献中，都很难找到与之相互印证的说法，反而有更多材料认为将圣瓦伦丁日过成“爱情节日”是从英国流传开的。

值得注意的是，乔叟等人创作相关诗歌的时代，包括英格兰在内的大部分欧洲国家还在使用儒略历（Julian calendar），具体日期与季节时令的对应关系和后来的格里历（Gregorian calendar）有些差异，当年的2月14日实际相当于后来的2月23日，结合中世纪英格兰的气候生态情况来看，2月下旬已经渐有春意，确实有部分鸟类在这段时间开始求偶和筑巢。于是又有另一种假说认为，恰是因为鸟类交配时节临近当时的圣瓦伦丁日，才有了“圣瓦伦丁日代表爱恋与婚配”的传闻，并通过乔叟等人借此寓意创作的诗篇，逐渐扩散到各地，成为新兴的文化现象。

后来的发展演变，历史记载相对详实，就比较清晰了。

1400年，法国国王查理六世（Charles VI）在圣瓦伦丁日举行以爱情为主题的盛大庆典。

1415年，奥尔良公爵查理（Charles）战败被囚禁在伦敦塔期间，在给妻子的回旋诗（rondeau）中，将 Valentin 对应的阴性形式 Valentinée 用作爱称。这为圣瓦伦丁日增添了浪漫色彩。

1496年，代表罗马教廷的亚历山大六世（Alexander VI）授予传说人物圣瓦伦丁（Valentinus sanctus）以“爱情守护神”的称号。

1601年，莎士比亚（Shakespeare）在传世之作《哈姆雷特》Hamlet 中，也提到了圣瓦伦丁日的爱情寓意：“我已因爱成疾，我温柔的爱人”。

此后，Saint Valentine's day 作为象征爱情的节日，出现在越来越多的文学创作中。

18世纪以来，印有诗句和素描的 Valentine cards（情人卡）出现，并随着工业革命发展从手工制作转为机器批量生产。在节日寄送情人卡，迅速成为风靡英国的时尚潮流，并传播到西欧很多国家和新兴的北美。与此同时，赠送玫瑰花的习俗也开始兴起。

1868年，英国糖果公司吉百利（Cadbury）针对节日消费人群设计了心形巧克力包装盒，这次策划获得了巨大的商业成功，其它巧克力厂商也纷纷效仿。

至此，以贺卡、玫瑰、巧克力为主打礼品的情人节习俗基本定型。

20世纪以后，在英美流行文化影响下，情人节习俗传入到了更多国家和地区，衍生出了更加多种多样的庆祝形式，商业化程度越来越高，最终就成了如今看到的样子。