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常用氧化剂——醋酸铜
时间:2024-12-23 16:51:28
答案

醋酸铜是一种常见的氧化剂,其化学式为C4H6CuO4,分子量为181.64,CAS号为142-71-2。它的英文名称是Copper(II) Acetate。醋酸铜为蓝色晶体,熔点在130-140℃之间,密度为1.92-1.94 g/cm3。它溶于水、醋酸和吡啶,但不溶于乙醚。醋酸铜主要由试剂公司供应,可通过在醋酸中重结晶进行纯化。存放时应注意其吸湿性,应置于干燥处。

醋酸铜在化学反应中具有多种应用。它可以作为碳负离子、自由基和烃类化合物的氧化剂,实现电负性底物的氧化偶联反应以及Si-C、Bi-C、Pb-C和Sb-C键的溶剂裂解反应。它还能用于烯烃与重氮酯的环丙化反应或作为路易斯酸参与反应。醋酸铜对碳负离子具有氧化活性,在吡啶存在下可以实现端炔的氧化偶联反应生成二炔化合物。

醋酸铜能氧化烃类底物的C-H键。在氧气和吗啉存在下,它可以催化苯酚的邻位羟基化反应。当隔绝氧气时,定量醋酸铜在醋酸存在下可以实现苯酚的邻位乙酸化反应。过氧酯在醋酸铜催化下可以作用于丙烯化合物发生烯丙基氢被酰氧基取代的反应,生成酰氧基取代烯烃。

在催化量醋酸钯和过量醋酸铜共同作用下,能够实现烯丙基的氧化反应。在甲醇和氧气氛围下,催化量的醋酸铜可以促进乙烯基Si-C键的断裂得到乙烯基醚化合物,具有高度的立体选择性,完全得到反式烯醇醚,在水存在下得到相应的醛。

醋酸铜与自由基引发剂联合使用,还能参与自由基的氧化反应。在氧气存在下,醋酸铜还能催化苯乙炔与二甲基胺的偶联反应,得到N,N-二甲基-2-苯基乙炔胺化合物。在没有氧气存在下,则生成1,4二苯基丁炔作为唯一的偶联产物。

醋酸铜能与含氮化合物有效配位,作为路易斯酸参与含氮化合物的反应。例如,在氧气存在下,催化量的醋酸铜可实现酰肼到羧酸的转换。醋酸铜还能作为钯催化反应中的氧化剂,将还原后的低价钯重新氧化为Pd(II)。它与手性亚胺生成的配合物能诱导烯烃与重氮乙酸酯的不对称环丙化反应。

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