苯环碳原上．酚类中均含苯的结构

等 ②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应

醛

醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物

①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛

①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)： R－CHO+H2

R－CH2OH

②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化

羧 酸

羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物

①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸

①具有酸的通性；②酯化反应 羧 酸 酯

酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基)

①饱和一元酯： CnH2n+1COOCmH2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯

④环酯

水解反应： RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa +

R'OH

(酯在碱性条件下水解较完全)

3．常见的有机反应 ⑴主要反应类型

下属反应

涉及官能团或有机物类型

其它注意问题

取代 反应 酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等

烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等

卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的

酯水解时要特别注意）。 加成 反应

氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环

酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O通常只与氢气、氰化氢等反应。

消去 反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢

醇、卤代烃等

、

等

不能发生消去反应。

氧化 反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等

绝大多数有机物都可发生氧化反应

醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛；

银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；

苯的同系物被KMnO4氧化规律。

还原 反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类

烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等

复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。

加聚 反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚

烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）

由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构。

缩聚 反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等

酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等

加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写。

⑵主要有机反应过程

反 应 类 型

断 键 点

反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X

NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4，加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂，加热 醇的卤代反应 断羟基中的C-OH键 加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应

断C-H键

光照或催化剂

三．同系物及同分异构体 1．四同概念对比

同位素

同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象

原子 单质

有机物

化合物

相 似 质子数 元素种类 结构 分子式 相 异 中子数

化学式、结构

相差n个CH2

结构

注意点 ①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。

①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素

①具有同一个通

式；②化学性质相似；③物理性质随相对分子质量的

改变而呈规律性变化。

①因分子式相同故

组成和式量也相同；

②式量相同的物质

不一定是同分异构体。

如：HCOOH与 CH3CH2OH

实 例

16

O、17O、18O

C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH、HCOOCH3

2．判断同系物的要点 ⑴同系物通式一定相同； ⑵通式相同不一定是同系物； ⑶同系物组成元素种类必须相同；

⑷同系物是结构相似，不是相同，在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。

3．同分异构体 ⑴分类

①碳链异构:如戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。

②位置（官能团位置）异构：如邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯之间为位置异构。 ③异类（官能团）异构：

常见的异类异构主要有以下几种：

A．烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n≥3。如丙烯与环丙烷。 B．二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n≥4。如丁炔与1，3－丁二烯。 C．饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n≥2。如乙醇与甲醚。

D．饱和一元醛、酮、烯醇、环醇及环醚，通式为CnH2nO，≥3。丙醛与丙酮、丙烯醇等。 E．饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n≥2。乙酸与甲酸甲酯、羟基乙醛。 F．芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O，n≥7。如对甲基苯酚与苯甲醇、甲苯醚等。 G．硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2，n≥2。如硝基乙烷与氨基乙酸。 H．单糖或二糖，通式为Cn(H2O)m。如葡萄糖与果糖；蔗醣与麦芽糖。

④顺反异构：含C=C的有机物，因连在双键碳原子的基团在双键的同侧或异侧而产生的异构现象。

⑵同分异构体的书写规律

①烷烃：烷烃只存在碳链异构和位置异构；书写原则为：成直线，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端，摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

②具有官能团的有机物，书写时注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序：碳链异构→官能团异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对位3种。

⑶同分异构体数目的判断方法

①基元法：如：丙基有2种结构，则丙醇有2种同分异构体；丁基有4种结构，则丁醇（C4H9OH）、戊酸（C4H9-COOH）都有4种同分异构体。

②替代法。如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯有3种同分异构体。

③判断有机物发生取代反应，利用等效氢判断能形成几种同分异构体的规律：

同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

四．有机物分子式的确定方法 1．常见方法

⑴直接法：直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如：给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求算分子式的途径为：密度→摩尔质量→1mol气体中各元素原子各多少摩尔→分子式。

⑵最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用分子量及求得的最简式可确定分子式。

⑶余数法：用烃的相对分子质量除以14，通过分析商数和余数来确定。如烃式量为128，则128÷14＝9…2，故该烃分子式为C9H20，变形为C10H8。

⑷平均值法：

①两混合烃，若其平均量小于或等于26，则该烃中必含甲烷；

②两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含有CH4，若

生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量，则必含有C2H2。

⑸讨论法：根据所含元素原子量且满足H 相对C的个数不超过烷烃关系，再依据存在的合理与否进行判断。

2．有机物燃烧 ⑴耗氧量比较

①等物质的量的有机物完全燃烧时：

A、若为烃CxHy：耗氧量取决于x+y/4的值；

B、若为含氧衍生物CxHyOz,则消耗O2(x+y/4-z/2)；生成CO2的量取决于x的值，生成水的量取决于y/2的值； ②等质量的有机物完全燃烧时，将CxHy，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大，耗氧量越高，生成水的量越多，而产生的CO2量越少。y/x相同，耗氧量、生成H2O及CO2的量相同。

⑵烃燃烧前后体积变化规律：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O △V

1 x+y/4 x y/2 y/4-1(≥100℃)；-1-y/4(<100℃) ①当H2O为气态（≥100℃）时，△V=y/4—1 当y＞4时 △V＞0，则该烃燃烧前后气体体积增大 当y＜4时 △V＜0，则该烃燃烧前后气体体积减小 当y=4时 △V=0，则该烃燃烧前后气体体积不变

②当H2O为液态（＜100℃时，△V=—1—y/4，则该烃燃烧前后气体体积始终减小。

⑶烃及含氧衍生物燃烧规律

①总物质的量一定:混合物，无论组成比例如何变化：

A．当耗氧量一定，则化学式可以写成（CxHy）·(CO2)m·(H2O)n 例如乙酸乙酯（C3H8·CO2）与C3H8耗氧量相等。

B．当耗氧量只与生成CO2的量有关时，则化学式可以写成(CxOy)m·(H2O)n C．当耗氧量只与生成H2O的量有关时，则化学式可以写成(HxOy)m·(CO2)n D．当耗氧量一定，且生成H2O一定时，则n(H)相同。 E．当耗氧量一定，且生成CO2一定时，则n(C)相同。

②总质量一定的有机混合物完全燃烧

A．总质量一定的混合物，无论以何种比例混合：若含碳质量分数相同，完全燃烧生成CO2的量为恒量；若含氢质量分数相同，完全燃烧生成H2O的量为恒量

B．总质量一定，当两种有机物C%、H%相同时，即最简式相同，不论以何种比例混合，完全燃烧后：生成CO2的量为恒量；生成H2O的量为恒量；消耗O2的量为恒量。

五．有机化合物的命名 1．开链烃及衍生物的命名

⑴选主链：把含有官能团的最长碳链作为主链，当做有机物的“母体”，其他部分均当做是母体上的取代基（即取代基）。

⑵编号：给主链上的碳原子编号，以确定支链或取代基、官能团的位置。规定从离支链或官能团最近的一端用1,2,3给主链碳编号。

⑶写名称：

①把支链作为取代基，把烃基的名称写在母体名称前面，并用1,2,3…注明它在主链的位置，在号数后要用“－”隔开。烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名规则与烷烃的命名相似，只是选主链、编号及母体名称都应首先考虑官能

团。

②若取代基相同，要合并起来，用二,三……等表示相同取代基的个数。 ③若取代基不同，应把简单的写在前面，复杂的写在后面。 格式为：烷基位序—烷基数目、烷基名称—官能团位序—母体名称

如CH3－CH(C2H5)－CH2CH(C2H5)－CH2－CH(CH3)－CH3：名称：2,6－二甲基－4－乙基辛烷； CH3－CH(CH3)－CH(CH3)－OH，名称：3－甲基－2－丁醇； CH2Br－CHBr－CH＝CH2，名称：3,4－二溴－1－丁烯； CH3－C(CH3)2－CHBr－CH3，名称：2－溴－3,3―二甲基丁烷； CH2OH－CH2－CH2OH，名称：1,3－丙二醇； CH3－C(CHO)－CH3，名称：2,2－二甲基丙二醛；

2．醚、酯及油脂的命名

⑴醚的名称取决于生成醚的两种醇的名称，且简单的在先，复杂的在后。如果两种醇相同，则将“醇”字改为“醚”字即可。

⑵酯的命名决定于生成酯的酸和醇的名称。先写酸后写醇，并将“醇”字改为“酯”字即可。 ⑶油脂的命名决定于生成油脂的高级脂肪酸和甘油的名称。

3．芳香族化合物的命名：一般从母环上带有官能团的碳原子开始编号，除了总名称不同外，其他与开链烃的

命名相同。如：名称：2,4,6－三溴苯酚；