郑板桥的“难得糊涂”，不同的人有着不同的理解，有望文生义的;有作词语解释的；也有就其深邃的内涵进行探讨的，诸说不一。看来后人难知前人心态和处世的复杂文化环境，有时也难以自圆其说了。
“难得糊涂”，原是清朝扬州八怪之首郑板桥刻在一方闲章上的一句“心”语，是由他所觉、所悟、所感而抒发的一种情怀。说起“难得糊涂”，还有一段颇为有趣的来历。有一年，郑板桥到山东莱州云峰山观摩郑公碑，晚间借宿在山下一老儒家中，老儒自称糊涂老人，言谈举止高雅不凡，二人交谈十分投机。老人家中有一块特大砚台，石质细腻，镂刻精美，郑板桥看了大为赞赏，老人请郑板桥留下墨宝，以便请人刻于砚台背面。郑板桥感到糊涂老人必有来历，便题写了“难得糊涂”四字，并盖上了自己的名章：康熙秀才，雍正举人，乾隆进士。因砚台过大，尚有许多空白，板桥请老先生也写一段跋语。老人没推辞便随手写道：“得美石难，得顽石尤难，由美石转入顽石更难。美于中，顽于外，藏野人之庐，不入富贵之门也”。写罢盖了方印，印文是“院试第一，乡试第二，殿试第三”。板桥一看大惊，才知道老人是一位隐退的官员。有感于糊涂老人的命名，见砚背上还有空隙。便也补写了一段话：“聪明难，糊涂尤难，由聪明而转入糊涂更难。放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也”。
这段文字传下来，人们感慨其中富含哲理，便将“难得糊涂”一词写成横联接起来，随着时间的推移，越传越广，成为一些人的座右铭或一种时尚。然而，如何正确理解这句词语，人们似乎莫衷一是，甚至某些人还存在糊涂的理解。那么郑板桥通过“难得糊涂”这一“心”语到底表达了什么意思呢？目前大致有三种看法。
第一种看法认为是郑板桥的自我解嘲。
乾隆十六年（1751），郑板桥在山东潍县任七品知县时，一日正值“衙斋无事，四壁空空，周围寂寂，仿佛方外，心中不觉怅然”。他想，“一生碌碌，半世萧萧，人生难道就是如此？争名夺利，争胜好强，到头来又如何呢？看来还是糊涂一些好，万事都作糊涂观，无所谓失，无所谓得，心灵也就安宁了”。于是，他挥毫写下“难得糊涂”。
郑板桥从不糊涂，他之所以兴叹“难得糊涂”，自有其苦衷。朱铁志认为“郑板桥是个极为清醒的人。唯其清醒，正派，刚直不阿，而对谗言无能为力时，才会有‘难得糊涂’的感叹，‘难得糊涂’的难在哪里呢？难在他毕竟清醒自明，心如明镜，无法对恶势力充耳不闻，视而不见；难在他一枝一叶总关情，对百姓的疾苦不能无动于衷。他只有假装糊涂，然则终不能无视现实，遂痛苦于内，淡然于外，而生‘难得糊涂’之叹”。因此它被称为“真乃绝顶聪明人吐露的无可奈何语，是面对喧嚣人生，炎凉世态内心进发出的愤激之词”。可见，他是想做些有益于地方、百姓的事，但囿于情势所迫又往往无能为力，内心十分矛盾。所以，这“难得糊涂”一语，反映了封建社会里一个正直士大夫的彷徨与苦闷。
第二种看法则认为这是郑板桥对于现实的抗议之声。
郑板桥由山东范县调任潍县知县，上任之日正遇百年未见的旱灾。郑板桥见百姓家破人亡，忧心似焚，不免心力不支。其妻相劝：既然皇上不问，钦差不理，你就装作糊涂嘛！郑板桥闻之怒言道：装糊涂，我装不来。你可知道，聪明难，糊涂难，由聪明变糊涂更难，难得糊涂。由此郑板桥有所启发，就以“拯救万民，在所不惜”激励自己，并开官仓赈灾。他所说的这句话，后来就成了“难得糊涂”的自注：“聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难，放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也”。
台湾徐兰州说：“这句话文义，似乎喻人凡事不要太认真，得过且过，所谓‘不痴不聋，不作阿家翁’的另一注解。加以句读，聪明者有俗庸之智慧，有赖于人的先天遗传和后天的环境教育，才能培养成完美的性格，是以人欲聪明并不容易”。苏东坡诗云：“人皆养子望聪明，我被聪明误一生”。所以，聪明人难做。
什么是糊涂呢？糊涂就是不精明。糊涂有两种：一种是真糊涂，懵懵处世，似是与生俱来，装不来，求不到；一种是装的假糊涂，明明是非黑白了然于心，偏偏装作懵懂不辨，即由‘聪明转入糊涂’了。依照郑板桥出污泥而不染的高雅品格，要他违背自己的理念和道德，显然是一种痛苦与折磨。所以徐兰州认为：“郑板桥这段感慨‘难得糊涂’的题书，其中有段非常感性的心路历程，也是知识分子从政，在专制制度腐败政权中无法展现宏志的一种抗议之声”。
而第三种则是“心安理平”说。郑板桥任潍县知县时，其堂弟为了祖传房屋的一段墙基，与邻居诉讼，要他向兴化县县令求情，以便赢得官司。郑板桥看完信后，写下“难得糊涂”、“吃亏是福”两幅字，并在“难得糊涂”下加注：“聪明难，糊涂难，由聪明而转入糊涂更难，放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也”。在“吃亏是福”下加注：“满者损之机，亏者盈之渐，损于己则盈于彼，各得心情之半，而得心安既平，且安福即在是矣”。此处“难得糊涂”指难得装一次糊涂，它具有为所当为的积极涵义，不可为而为的胆识。因此，这种“心理调节”乃是试图把自己的心理反差平衡一下，以求得方寸的短暂安宁。
郑板桥的“难得糊涂”，人们有着不同的理解，有望文生义的；有作词语解释的；也有就其深邃的内涵进行探讨的，诸说不一。看来后人难知前人心态和处世的复杂文化环境，要有正确的解释，有时也难以自圆其说。