1994年，成为天津人民广播电台“五彩贝”节目的小记者，以嘉宾身份主持了天津人民广播电台儿童台元旦特别节目。
1998年3月，进入天津市少儿曲艺学校，随李金宽、郝辰、刘国器等老师学习相声表演艺术。
1998年底，参加了天津市少儿曲艺学校慰问北京军区舟桥部队专场演出，与相声老演员郝辰先生合作表演了传统相声名段《八扇屏》。
1999年7月，参加了快板书培训班，向快板书表演艺术家张志宽、李少杰老师学习快板书表演艺术。
1999年10月，开始跟随著名相声表演艺术家姜宝林先生学习相声表演。
2000年10月，参加了第十一届津门曲荟少儿专场演出，获得一等奖。
2002年10月，参加了天津市首届少年少儿曲艺大赛，与许健合作表演的传统相声《八扇屏》获一等奖，表演的快板书获得了少年组一等奖。
2003年，在天津东方青年说唱团与高峰合作在各茶馆说相声，最早的一个节目是在天津名流茶馆演出的《拴娃娃》。
2004年8月，被天津电视台“鱼龙百戏”栏目聘为特邀演员。在“鱼龙百戏”擂台赛上，获得擂主称号。
2004年10月，参加了天津市建卫600周年电视曲艺大赛，与高峰合作表演的传统相声《白事会》获成人组金奖。
2004年12月，参加了纪念天津建卫600周年传统相声专场演出，与高峰合作再次表演传统相声《白事会》。同台演员有天津相声名家李伯祥、杜国芝、田立禾、王文玉、魏文亮、张永久、尹笑声、邓继增、侯长喜、王世勇，快板书名家张志宽等。
2004年底，参加天津人民广播电台“欢声笑语校园行”活动。
2005年，加入天津市曲艺家协会。
2005年，在中国曲协顾问、曲艺理论家薛宝琨指导下创作了相声《你得考学》，受到好评。
2005年6月，参加中央电视台《梦想剧场》节目，在演绎版《空城计》中饰演诸葛亮。
2005年7月，参加 “薪火相传”海峡两岸曲艺家艺术交流演出，与天津相声名家魏文亮、李伯祥、杜国芝，快板书名家张志宽以及台湾相声演员朱德刚、刘增楷、樊光耀等同台演出。
2005年11月27日，天津哈哈笑艺术团相声青年队成立，裘英俊为成员之一。
2006年1月，获得天津电视台《鱼龙百戏》栏目2005年十大擂主第一名。
2006年4月，正式拜著名相声表演艺术家姜宝林先生为师。
2006年12月31日，参加了在北京民族文化宫大剧院举办的2007年卫派相声晋京大拜年第一场演出，与于丹一起合说了相声《八大吉祥》。第二天在同一剧场举办的第二场演出中继续登台，和于丹合说了传统相声《学四相》。
2007年，加入天津人民广播电台，在新开办的相声广播任编辑、节目主持人，主要编辑、主持的栏目有《包袱抖不完》、《论捧逗》、《你点我播》、《每日相声》等。
2008年1月23日，参加了天津电视台“鱼跃龙腾”—《鱼龙百戏》2008新春晚会录制，与三位相声新秀一起表演了以宣传2008全民迎北京奥运为内容的创作相声《奥运之最》。
2008年2月10日，在天津大金台相声茶馆举办的“笑声融化冰雪爱心企盼平安——天津相声界赈灾义演”中，和于丹合说了传统节目《学满语》。
2009年11月，作为青年相声新秀参加了北京海淀相声俱乐部和天津谦祥益茶楼共同主办的“京津相声交流月”活动。
2024年3月，在天津大剧院举办首场个人相声专场—天津碧桂园“凤凰之约”裘英俊相声专场，参与演出的还有来自天津市众友、哈哈笑、九河等专业相声团队的刘春山、许健、刘国君、谷宗翰、高玉凯、王善勇、张强、赵旭、管新成等优秀的青年相声演员，恩师姜宝林也到场助阵，在这次专场中首次公演了“做人”系列的新作品《做人要好学》和《做人要快乐》和三人版的传统老段《新编八大吉祥》。
2024年7月30日，天津电台相声广播在天津大剧院举办了《包袱抖不完——裘英俊相声作品集》新书首发式暨相声专场演出，这是裘英俊第二场个人相声演出专场 。
2024年年12月，与于丹一起做客天津电视台《男人世界》栏目。
2024年，天津相声广播自主筹建“天广乐”相声团，裘英俊为成员之一。
2024年1月，与相声名家赵津生参加北京电视台文艺频道《百姓秀场》节目。
2024年1月15日，与于丹一起参加了在中国大戏院举行“福彩迎春戏曲相声专场晚会”第二场 “优秀青年相声演员传统作品专场”演出。
2024年4月，获得天津人民广播电台2009-2024年度十佳播音员主持人称号、天津广电集团十优主持人称号。
2024年4月，在天津大剧院举办了“京津老少乐、开心愚人节”裘英俊相声专场。
2024年11月，在塘沽大剧院举办了《“天津港湾旅游文化节”之相约【南益·名士华庭】——裘英俊、于丹相声专场》。二人演绎了《学四相》、《演员趣闻》、《新树没叶》、《时闻新说》等代表作品。著名曲艺表演艺术家李少杰友情客串，献上了《劫刑车》等“李派”快板书经典作品。青年相声新秀刘国君、谷宗翰、张强、赵旭、郝梦春、张斌加盟助阵，表演了《今夜有戏》、《夫妻之间》、《打灯谜》、《口吐莲花》、《太平歌词》等段子 。
2024年4月，天津电视台科教频道《中国人》栏目播出专题片《相声小可爱裘英俊》。
2024年5月，参加北京电视台BTV《周末喜乐汇》特别节目：裘英俊、赵旭专场。
2013年9月，担任天津卫视综艺娱乐脱口秀节目《英俊秀》主持人，节目通过脱口秀、短剧、相声和嘉宾互动的形式，解读当今热点话题，而裘英俊幽默诙谐的主持方式被更多人所喜爱。
2024年6月担任天津卫视《中国足球梦》足球解说员，搭档著名足球解说员董路。